Tras muchos años dejando clara su fidelidad a Portland y a los Blazers, Damian Lillard pidió por fin el traspaso a principios de verano. A medida que el proyecto de los de Oregón avanzaba, se iba haciendo más evidente que para ser campeón de la NBA el base tendría que salir del equipo, y, tal y como él mismo ha asegurado, ha llegado a un punto en su carrera en el que dicho objetivo es el más importante para él.
«Mi deseo de ganar un anillo es más fuerte que nunca. Es literalmente la primera cosa en mi lista de prioridades» afirmó a Marc J. Spears, periodista de Andscape, aunque aseguró que su salida de Portland no implicará perder sus conexiones con la ciudad. «Amo la ciudad. Cada iniciativa que he empezado, la continuaré y la terminaré independientemente de lo que pase».
Los Blazers habían tratado de convencer a Damian de que usarían su pick 3 del pasado draft para mejorar la plantilla, pero tal cosa finalmente no ocurrió y acabaron quedándose con un jugador muy prometedor como Scoot Henderson. En este contexto, traspasar a Lillard para intentar reconstruir la plantilla se antoja como la opción más lógica para ambas partes, pese a que durante unas semanas parecía que ninguna de las dos quería quedar como la mala de la historia y ser la que propiciase la ruptura entre la franquicia y uno de los jugadores más icónicos de su historia.
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